Lorsqu'une nouvelle anomalie temporelle est découverte par les Légendes, elles se retrouvent projetées à Chicago en 1927. Elles comprennent rapidement qu'elles ont été piégées par Eobard Thawne, Damien Darhk et le nouveau membre de la Légion du Destin, Malcolm Merlyn. Tandis que chacun tente de résoudre ce qu'il croit être la mission, Jax encourage un Stein réticent à partager son secret avec les autres Légendes. Stein est fait prisonnier et Sara doit faire un choix difficile : arrêter la Légion du Destin ou sauver Stein. Pendant ce temps, Rory reçoit une visite inattendue et ne sait pas comment réagir.