Bien que l'idée de partir en vacances séparément vienne de Lisa, Oliver lui manque déjà avant même d'arriver à l'aéroport. Ses appels incessants et les plaisanteries des locaux qui pensent qu'il l'a mise à la porte exaspèrent Oliver au plus haut point. Il finit par abandonner et prend un avion pour la rejoindre ; l'escale à Cuba est une surprise de taille.