Lorsque Ichabod Crane disparaît, sa femme, Katrina, apparaît en vision au lieutenant Abbie Mills et l'avertit que le Cavalier sans tête reviendra à Sleepy Hollow à la nuit tombée. Paniquée, Abbie demande l'aide du mystérieux Henry Parrish, qui détient des indices cruciaux sur la façon dont Crane peut se défaire de son dangereux lien de sang avec le Cavalier. Parallèlement, une rencontre du passé de Crane le hante, et des détails sur sa première rencontre avec Katrina sont révélés.