Pee-wee doit ravaler ses paroles après avoir vanté l'importance de l'hygiène dentaire à ses amis et s'être retrouvé avec un mal de dents atroce ! Comme Jambi est partie en vacances au Mont Rushmore, Pee-wee est contraint d'affronter sa plus grande peur : le dentiste ! Il a tellement peur qu'il faut toute la persuasion de Mlle Yvonne pour le convaincre d'y aller. Une fois sur place, Pee-wee découvre qu'aller chez le dentiste n'est pas une épreuve si terrible et peut même être amusant.