Lilly et Oliver n'arrêtent pas de harceler Miley parce qu'elle n'a pas de petit ami. Elle décide donc de payer un acteur pour qu'il joue ce rôle et qu'ils la laissent tranquille. Mais quand l'acteur se désiste et envoie son colocataire, un homme d'âge mûr pas très séduisant, le remplacer, Miley se retrouve dans une situation encore plus compliquée qu'au départ. Pendant ce temps, Jackson a du mal à croire à la sincérité de la gentillesse de Rico.