Miley adore son nouveau petit ami, Josh, mais est perturbée d'apprendre qu'il déteste Hannah Montana. Après avoir passé tout leur rendez-vous à essayer de le convaincre du contraire, il accepte d'aller à un concert d'Hannah Montana, à condition que Miley l'accompagne. Jackson fait des étincelles lorsqu'il rencontre une nouvelle fille qui, elle, l'apprécie pour ce qu'il est. Malheureusement, l'attirance entre Jackson et Cooper est encore plus forte lorsque Cooper réalise que la fille dont Jackson rêve est sa petite sœur, Olivia.