Oliver est fou amoureux d'Hannah Montana, mais Miley ne partage pas ses sentiments. Malgré tous ses efforts, elle n'arrive pas à lui faire comprendre que leur histoire est impossible – jusqu'à ce que Lilly ait une idée pour le ramener à la réalité. Jackson est fier de posséder une voiture d'occasion « toute neuve » achetée avec son propre argent, mais sa joie est de courte durée : il apprend que ce genre de voiture est réservé aux filles.