Ryan, encore affecté par sa rupture avec Simone, replonge dans ses vieux démons du jeu, malgré les avertissements fermes de Lauren. Mais lorsqu'il reçoit le chèque d'assurance-vie de sa défunte épouse, c'est plus qu'il ne peut supporter et il se met à parier sur tout et n'importe quoi. Pendant ce temps, Anne rencontre Brittney, une jeune et ravissante libraire, qui se révèle être toute beauté, mais complètement écervelée. 25.