Ayant quitté son emploi au cabinet d'avocats, Will se lance dans l'écriture et attire l'attention de Malcolm, qui prétend avoir des relations importantes. Mais lorsque sa carrière d'écrivain échoue, Malcolm lui fait une autre proposition. Parallèlement, Tom, un ancien amour de fac, revient demander à Grace de concevoir l'hôtel qu'il vient d'acheter avec sa femme. Il découvre alors que des sentiments amoureux persistent entre eux. Jack peine à produire sa nouvelle émission pour OutTV, mais Randall, jeune star capricieuse, ne parvient pas à incarner la vision de Jack. Menacée de poursuites judiciaires, Karen est contrainte de présenter publiquement ses excuses à Beverly pour une rumeur embarrassante.