Lors du premier rendez-vous de Jack et Barry, Will les interrompt pour avouer ses sentiments à Barry. Jack et Will lancent alors un ultimatum à Barry : il doit choisir avec qui il veut sortir. Le choix est fait : Will. À son hôtel, Karen se moque de Rosario en enfilant un tablier de femme de chambre. Un très bel homme d'entretien, qui a une aversion pour les riches, la prend pour une véritable femme de chambre. Pour être près de lui, elle et Rosario échangent leurs rôles. Après une semaine de rendez-vous parfaits, Will annonce à Barry qu'il souhaite une relation exclusive. Barry, cependant, prétend avoir besoin de voir ce qui se fait ailleurs avant de s'engager. 194.