Dans une ruse pour obtenir une soirée de congé au grand magasin Barney's, Jack, manipulateur, joue les entremetteurs et profite de l'intérêt que sa responsable, une femme un peu geek, porte à Will, tout en connaissant le fantasme de ce dernier de poser pour le catalogue du magasin. Jack transforme leurs désirs mutuels en un « rendez-vous », à l'insu de son amie qui ne se doute de rien. Ailleurs, Grace franchit un point de non-retour en comparant ses expériences sexuelles passées à celles de son petit ami Nathan.