Will est tiraillé par l'envie de rompre sa relation naissante avec Matt, un commentateur sportif prometteur à la télévision, qui rechigne à révéler son homosexualité au monde entier, et surtout à ses collègues machos. Il continue donc de considérer Will comme son « frère ». Pendant ce temps, Grace fait de son mieux pour aider Will à se décider, tandis que Karen entre dans une colère noire en découvrant qu'il a participé à la rédaction du testament de son mari, qui lègue une grande partie de sa fortune à des œuvres caritatives.