En 1755, MacLeod fait une promesse pour sauver la vie d'un jeune ami. Cette promesse se retourne contre lui lorsque Kassim, l'Immortel à qui il l'a faite, exige qu'il assassine le dictateur tyrannique d'un petit pays du Moyen-Orient. Son refus entraîne la mort d'un homme bon et met la vie de Rachel en danger. MacLeod est alors déchiré entre ce qu'il croit juste et tenir sa promesse.