Le père de Tommy, Jack, un séducteur invétéré, est de retour en ville. D'habitude, cela signifie quelques nuits de beuverie et de débauche. Sauf que cette fois-ci, il est là pour annoncer à Tommy qu'il va se marier… pour la sixième fois. Pour être sûr de ne pas commettre une nouvelle erreur, Tommy entreprend de prouver à son père, par la tentation, qu'il est incapable d'être fidèle à une seule femme. Pendant ce temps, Rutherford se fait suivre par un blogueur dans l'espoir que son article l'aide à concurrencer une organisatrice de mariage rivale. Bien sûr, c'est la même semaine où une future mariée, dont Roxie organise le mariage de ses rêves, révèle avoir tout choisi… sauf le marié.