Michael assiste à une réunion d'anciens élèves à Chicago, où il recroise Jane. Ils semblent renouer instantanément, mais Jane lui annonce qu'elle doit se marier dans quelques jours. Michael apprendra plus tard que c'est faux, et ils se remémorent les bons moments de leur relation. Après une nuit passionnée, Jane suit Michael à Los Angeles dans l'espoir de raviver leur flamme. Megan et Brett peinent à trouver du temps à passer ensemble à cause de l'ingérence de Lexi. Peter se tourne vers un ancien patient louche pour obtenir de l'aide après l'échec cuisant de ses tentatives de séduction envers Amanda. Billy et Samantha se disputent un poste de publicitaire interne chez un client italien. Jennifer croit à tort que Billy compte quitter le pays sans elle. Billy et Jen se fiancent… devant Sam. Samantha élabore un plan après avoir surpris une conversation entre Billy et Amanda concernant la rechute d'Alison dans l'alcoolisme et son échec professionnel.