Horrible Henri a toujours eu le don de dissuader les baby-sitters de le garder. Mais lorsque Rebecca la Furieuse, l'adolescente la plus dure de la ville, que tous les enfants redoutent, vient le garder, Henry semble avoir enfin trouvé son maître. Il découvre que ses tactiques habituelles ne fonctionnent pas et est contraint de faire preuve d'encore plus d'ingéniosité en s'alliant à son frère Peter le Parfait.