Afin de former une coalition de factions mafieuses, Constantine recrute Celeste LaPree (Jennifer Beals), son ancienne petite amie et ex-prostituée devenue maquerelle, désormais mariée à un chef mafieux hypocondriaque qui règne sur le Northside de Chicago. Pendant ce temps, Franco fait une révélation bouleversante à Grace, la forçant à prendre des décisions cruciales concernant l'amour et la loyauté.