Gerry va avoir quarante ans et, après avoir retrouvé une lettre qu'il s'était écrite dix ans plus tôt, il prend soudainement conscience de tout ce qu'il n'a pas réussi à accomplir. Pendant ce temps, le furet de Simon disparaît et Lisa veut impressionner le président du conseil d'administration en organisant une fête foraine grandiose en son honneur, qui tourne rapidement au fiasco.