Alors que Steve s'apprête à fêter ses quarante ans, il demande à ses élèves de dresser la liste de leurs objectifs de vie. Il retrouve une liste similaire qu'il avait préparée vingt ans plus tôt et constate qu'il n'a réalisé que peu de ses aspirations. Pendant ce temps, Steve apprend que Regina sort avec Jordan Maddux, star multimillionnaire du basket-ball, et un test de grossesse révèle que Lovita et Cedric attendent un enfant.