Judy se retrouve piégée et participe à plus d'activités de groupe que prévu lorsqu'elle tente d'améliorer sa relation avec sa belle-mère, malgré les conseils de Bill. Judy est ravie lorsque Louise l'invite en croisière, mais découvre avec enthousiasme, au grand bonheur de Bill, que sa belle-mère sournoise l'a dupée. Judy se retrouve alors à voyager avec le groupe de femmes de Louise, le Club des Chapeaux Rouges, composé de femmes de 50 ans et plus. Judy doit absolument trouver un moyen de décevoir Louise sans la blesser.