Henry quitte Storybrooke en quête de sa propre histoire. Des années plus tard, dans un autre royaume, il rencontre une Cendrillon tourmentée, ce qui change à jamais le cours de sa quête. Lorsque la méchante belle-mère de Cendrillon, Lady Tremaine, représente une menace, Henry découvre que suivre son cœur l'obligera à faire des choix bien plus difficiles qu'il ne l'aurait jamais imaginé. Des années plus tard, la jeune Lucy retrouve un Henry désabusé chez lui à Seattle, déterminée à lui faire retrouver la mémoire et à briser la malédiction qui frappe les personnages de contes de fées d'« Hyperion Heights ».