La captivité de Hook prend une tournure dramatique lorsqu'Hadès menace de le condamner au Fleuve des Âmes Perdues, car Hook refuse de choisir lesquels de ses trois amis devront rester aux Enfers. Parallèlement, Gold se sent soudainement prêt à aider Emma, ​​Blanche-Neige, David, Regina, Robin et Henry à retrouver Hook afin qu'il puisse rentrer chez lui auprès de Belle. Mais pour ce faire, il doit retrouver son ex-femme Milah aux Enfers et lui demander son aide. Dans des flashbacks au Pays des Contes de Fées, Rumple et Milah font face à une crise de vie ou de mort concernant leur fils, Baelfire, ce qui oblige Rumple à conclure un pacte qui le hantera.