Jane tente désespérément de reprendre le contrôle de sa vie personnelle et professionnelle. Avec le retour de Billy de la maison de correction, Jane est inquiète de la façon dont les choses se sont terminées et de ce que cela signifie désormais pour les deux meilleurs amis. Mais elle n'a pas le temps d'y penser, car depuis le départ d'India de Donovan Decker, Gray compte plus que jamais sur elle. Jane commence à se demander si elle pourrait avoir une chance d'obtenir le poste, avec un petit coup de pouce de Jeremy, mais une concurrence féroce pourrait bien se dresser sur son chemin. Le décorateur d'intérieur Martyn Lawrence-Bullard (de l'émission « Million Dollar Decorators » sur Bravo) fait un détour par les bureaux de Donovan Decker pour embellir le bureau de Gray. Pendant ce temps, Ben fait de son mieux pour protéger le secret de Jane, même si cela affecte sa nouvelle relation avec Rita.