D'habitude, Jessie lit une histoire à Zuri avant de dormir, mais cette fois-ci, c'est Zuri qui lit l'histoire, ce qui les transporte tous dans un monde médiéval. Tony est prêt à tout pour plaire à l'une des princesses, Jessie, mais un autre garçon se dispute ses faveurs. Ce garçon est censé représenter un certain Brody, un certain Brody, dans le monde réel. Dans le monde réel, Brody invite Jessie à sortir, ce qui rend Tony jaloux, comme dans le conte médiéval. Les deux garçons se lancent alors dans une grande « aventure » médiévale pour tenter de conquérir le cœur de Jessie. Ils s'affrontent en joute, mais Tony est manifestement plus faible que Brody. Parallèlement à cette intrigue médiévale, Tony est partagé quant à la relation entre Jessie et Brody. Dans le monde réel, Jessie découvre que Brody a déjà une autre petite amie et décide de ne pas sortir avec lui. Tony invite Jessie à sortir et elle accepte.