Jewel, quatre fois nominée aux Grammy Awards et l'une des auteures-compositrices-interprètes les plus populaires de tous les temps, avec plus de 30 millions d'albums vendus à travers le monde, se fait passer pour une artiste afin de recruter des musiciens et des artisans talentueux pour sa tournée Handmade Holiday Tour. À Nashville, sous l'identité d'« Andrea », une pétillante brune du New Jersey, Jewel tente d'enflammer le public tout en assistant un peintre talentueux au style unique. Elle est également contrainte de simuler une mauvaise voix lors d'une scène ouverte et d'un podcast, tout en faisant la connaissance de deux musiciens en herbe. 329.