Le monde de Jeff s’est élargi au fil des années, mais il conserve un cercle restreint d’employés et d’amis de confiance qui le maintiennent les pieds sur terre : son fidèle « number two », le chef de cabinet Shane Douglas, la responsable des médias sociaux Annie Sharp, son dévoué producteur d’émission SiriusXM Jamison Scala, et sa loyale femme de ménage Aurora Chavez, qui a rejoint l’équipe lorsque sa sœur Zoila a pris sa retraite. Et Jeff n’est jamais loin de son groupe d’amis éclectiques – affectueusement appelés les « chumps » – qui font du bruit à la fois dans et hors de son émission SiriusXM.