Dans le premier segment, Louie fait la connaissance d'une jeune femme au Comedy Cellar (Elizabeth Hower) attirée par les hommes plus âgés. Dans le deuxième segment, il sympathise avec une femme rencontrée lors d'une réunion de parents d'élèves, pendant que leurs enfants jouent ensemble. Tout au long de l'épisode, Louie a des interactions étranges avec son thérapeute.