Conan visite l'Italie avec Jordan Schlansky, membre de l'équipe très apprécié des fans. Au programme : un road trip de Florence à Naples ; une traversée des vignobles du Chianti ; et une visite de Cortona, ville toscane perchée sur une colline, où Jordan, visiteur régulier, est reçu en honneur par le maire. Conan fait également une apparition dans le populaire feuilleton italien « Un Posto Al Sole ».