Quand Miles arrive au bureau, toute la bande se moque de son nouveau costume. Il explique qu'il l'a acheté parce que son frère aîné vient en ville et qu'il voulait être bien habillé. Au bureau de Murphy, Miles l'invite à déjeuner ; Murphy accepte à contrecœur. Chez Phil, Josh, le frère de Miles, et Murphy sympathisent immédiatement, ce qui met Miles un peu mal à l'aise. Ils décident aussi d'aller dîner tous ensemble dans un restaurant italien chic. Miles amène sa cavalière, Audrey Cohen. Ils passent tous un bon moment au début, mais Miles commence ensuite à embarrasser Murphy. Le lendemain, Miles s'excuse auprès de Murphy pour son comportement au restaurant. Un soir, Miles, Murphy et Josh arrivent chez elle après le dîner. Murphy et Josh veulent être seuls, mais Miles s'incruste toujours ; ils lui demandent donc poliment de partir. Miles débarque en pleine nuit pour dire à Murphy qu'il n'apprécie pas du tout qu'elle sorte avec son frère. Josh arrive après avoir cherché Miles pendant des heures.