Sam et Brooke parient sur la capacité de Sam à trouver un petit ami avant la fin de la semaine et sur la capacité de Brooke à prouver que sa relation avec Josh est plus qu'une simple histoire d'amour. La perdante devra intégrer publiquement un club embarrassant. Pendant ce temps, Lily distribue des préservatifs à ses camarades de classe suite à la popularité d'une nouvelle chanteuse dont l'image suggestive est imitée par certains élèves du lycée Kennedy.