La vie d'un homme marié peut être accaparante : disputes, belle-famille, réconciliations passionnées, sexe normal. Heureusement, Tom a un ami comme Carter pour lui rappeler qu'il a encore dix-huit ans. Alors, à la demande insistante de Carter, Tom l'accompagne à une soirée étudiante pour s'amuser innocemment. Innocemment, du moins, jusqu'à ce que Carter repère la fille de ses rêves et demande à Tom de distraire son amie en lui jouant les entremetteurs… son entremetteur célibataire et disponible. Sans pression pour conclure, Tom trouve plus facile de parler à la fille, et même de lui confier des choses qu'il ne peut pas dire à Jessie. Quel est le pire qui puisse arriver ? La fille canon qui te fait semblant de t'intéresser veut coucher avec toi ? Tu t'enfuis et oublies ton portable ? Ou ta femme appelle et découvre toute l'histoire ? Pendant ce temps, Jessie découvre le train de vie de Monica, digne de Sex and the City, en l'aidant à décorer son nouvel appart. L'idéal de la vie de célibataire commence à déteindre sur Jessie. Un soir en boîte, Jessie se laisse emporter et perd la bague de Tom. Désormais, Tom et Jessie ont tous deux des secrets, et leur mariage est sur le point de traverser sa plus grande épreuve.