Les trois dernières équipes, Nick et Starr Spangler, Andrew Lappitt et Dan Honig, et Ken et Tina Greene, quittent leur point de ravitaillement au parc VDNKh et reçoivent un indice leur indiquant de se rendre en avion à leur destination finale : Portland, dans l’Oregon. Toutes les équipes prennent le même vol, avec une escale à Francfort, pour rejoindre Portland. Une fois sur place, elles se rendent dans un parc d’aventures local. À ce moment-là, une équipe rencontre des difficultés de taxi qui la mettent pratiquement hors course. Au parc d’aventures, toutes les équipes doivent effectuer un détour, un défi consistant à surmonter leur peur du vide en traversant un tronc d’arbre suspendu dans les airs. Elles se rendent ensuite en taxi au Pont des Dieux, où leur peur du vide est à nouveau mise à l’épreuve, cette fois-ci par une descente en tyrolienne de 600 mètres jusqu’à une île. Sur cette île, les équipes sont confrontées à une tâche complexe : un jeu de société testant leur mémoire des événements de la course. La course comportait dix pièces de jeu, chacune représentant une étape du parcours. Derrière chaque pièce se trouvait un symbole indiquant soit une information sur l'itinéraire, un barrage routier, un détour ou un point de ravitaillement. Les équipes devaient fouiller dans 150 boîtes indices pour trouver des images à placer aux bons endroits sur le plateau de jeu. À chaque image correcte placée, un voyant vert s'allumait et elles pouvaient passer à la suivante. Une fois cette tâche accomplie, les équipes trouvaient un indice les dirigeant vers le Portland Building à la recherche d'un dinosaure vert. Elles cherchaient ensuite à pied un stand de nourriture russe, puis une boutique de beignets, avant de recevoir l'indice les menant à la ligne d'arrivée, un manoir local. La victoire se joue alors dans une course de taxis.