Le jour de sa remise de diplôme, Felicity demande à Ben, son amour de lycée de longue date, de signer son album de fin d'année. Après avoir lu son message, où il exprime le regret de ne pas l'avoir mieux connue, Felicity change ses projets d'études pour suivre Ben dans une université new-yorkaise. Là-bas, elle rencontre Noel, son conseiller résident excentrique (et sous son charme), et sa première amie, Julie.