Prise d'une vague de nostalgie romantique, Cybill écrit une lettre à son premier amour, Bobby Ray, et est agréablement surprise lorsqu'il arrive de Memphis pour l'inviter à sortir. Après une merveilleuse soirée romantique avec Bobby Ray, Cybill retrouve foi en l'amour – jusqu'à ce qu'elle découvre que son passé criminel ne se limite pas à celui de voleur de cœurs. Pendant ce temps, lorsque Gianni, le premier amour de Zoey, lui rend visite depuis l'Italie, elle craint que sa présence ne brise la magie de leur idylle brève mais passionnée. 14.