Sous le coup de l'émotion, Gypsy confie à Kristy que ses sentiments pour son ex-fiancé, Ken, sont restés intacts, révélant ainsi ses doutes quant à son avenir avec Ryan. 289. Pendant le séjour de Gypsy à Cut Off sans Ryan, ce dernier lui envoie un SMS qui précipite leur relation dans une spirale infernale. De retour à Lake Charles, Gypsy reçoit un appel de son agent de probation : les réseaux sociaux la plongent dans une spirale infernale et la font craindre de retourner en prison. Encore sous le choc de leur dispute, Ryan et Gypsy ont un rendez-vous pour tenter de résoudre leurs problèmes, mais Ryan craque.