Joan Clayton, une avocate brillante, s'apprête à fêter ses 29 ans (bien qu'elle prétende en avoir 26 pour embellir son parcours). Toni, la meilleure amie de Joan, commence à sortir avec Charles, un investisseur en capital-risque à la fâcheuse tendance à sucer les orteils, qui était avec Joan jusqu'à ce qu'il panique à l'idée du mariage. Toni tente de cacher la vérité, mais leur amie Lynn la force à tout avouer à Joan. Joan prétend n'avoir aucun problème avec le fait que Toni amène Charles à sa fête d'anniversaire, mais elle amène ensuite son ami et collègue, William, pour essayer de le rendre jaloux. Joan est furieuse d'apprendre que Charles souhaite désormais se caser, et la soirée tourne court. Pendant ce temps, Toni se dispute constamment avec Maya, l'assistante impertinente de Joan.