À la veille du seizième anniversaire de Dawson, Pacey et Andie suivent les conseils de sa thérapeute et se lancent dans une nuit de folie et de mélancolie. Pendant ce temps, chez les Leery, Joey organise une fête surprise pour Dawson, mais plus l'invitée d'honneur tarde à venir, plus les surprises se multiplient. Jen et Ty font face à leurs différends potentiellement irréconciliables, et Gale et Mitch doivent décider comment élever leur fils suite à leur séparation.