Nous faisons la connaissance de Toby, la locomotive à vapeur, et de son wagon Henrietta, qui travaillent dur sur leur petite ligne. Un jour, un homme corpulent (le Gros Contrôleur), sa femme et leurs petits-enfants, Stephen et Bridget, viennent leur rendre visite et s'attachent beaucoup à Toby. Quelques mois plus tard, la ligne ferme malheureusement, mais Toby ignore qu'il a été sauvé par une lettre d'un certain personnage…