La sœur de Tony, Monica, est revenue à New York après son divorce, et Tony lui a arrangé un rendez-vous avec Alex, espérant qu'ils tomberont amoureux. Cependant, pendant que Monica attend Alex dans le garage, elle fait la connaissance de Jim et le courant passe immédiatement. Ils commencent à sortir ensemble, mais Tony désapprouve cette relation et demande à Jim de ne plus la voir. Pourtant, Tony surprend Jim chez Monica lors d'une visite. Furieux qu'ils se voient malgré son opposition, Tony est prêt à mettre Jim à la porte (littéralement), lorsque Monica le remet à sa place en lui reprochant son immaturité et ses tentatives de contrôler sa vie. Tony finit par comprendre, s'excuse et semble résigné à cette nouvelle relation.