Un écureuil charlatan nommé Harry prétend être l'oncle perdu de vue d'Alvin, Simon et Théodore et leur promet de leur permettre de revoir leur mère dès qu'ils auront gagné assez d'argent. Les Chipmunks découvrent plus tard non seulement qu'Harry n'est pas leur oncle, mais aussi que l'argent qu'il leur fait gagner est destiné à un homme fort de foire à qui il doit de l'argent depuis longtemps.