Bo-ra, alias Deborah, coach en relations amoureuses, est convaincue qu'une stratégie est indispensable dans une relation. Afin de mener sa relation avec son petit ami Ju-wan à une fin heureuse, Bo-ra élabore un plan stratégique pour obtenir une demande en mariage de sa part. Cependant, son plan est ruiné par Su-hyeok, lui aussi déterminé à demander sa petite amie, Yu-ri, en mariage.