Dans la première partie, Lenny s'intéresse à l'explosion culturelle venue des Caraïbes avec l'arrivée des immigrants après la guerre, de la musique calypso et ska au théâtre et à l'art. Il explore les histoires d'activisme, d'entrepreneuriat et de résilience qui sous-tendent ces formes artistiques et comment les pionniers culturels ont jeté les bases pour la génération suivante. Lenny revient également sur son propre parcours, marqué par sa tentative de réaliser les ambitions de ses parents et de s'intégrer à la société britannique.