À la fin des années 90, Shawn Michaels était un personnage controversé, aussi bien sur le ring qu’en dehors. Au même moment, « Stone Cold » Steve Austin gagnait en popularité en tant qu’anti-héros atypique de la WWE. Alors qu’Austin était promis à un brillant avenir en tant que prochaine superstar de la WWE, leur confrontation était inévitable. Pour ajouter à cette situation explosive, la légende de la boxe Mike Tyson fut engagée comme homme de main spécial pour leur match monumental à WrestleMania 14. Freddie Prinze Jr., Booker T, Natalya, D-Von Dudley et John Bradshaw Layfield reviennent sur cet affrontement historique qui a marqué le début de l'ère Austin à la WWE.