Drake taquine Josh en lui disant qu'il n'a aucun succès avec les filles. Du coup, Drake et Josh font un pari : combien de filles chacun peut-il fréquenter en une semaine ? Les règles sont simples : chaque rendez-vous doit durer au moins une heure, interdiction de sortir avec une connaissance et interdiction de revoir la même personne deux fois.