Dylan ne supporte pas que sa mère, Iris, une femme libre et indépendante, ait emménagé chez lui. Il se met à boire, sèche les cours et passe tout son temps dans une salle de billard. Brenda en veut à Iris d'avoir abandonné Dylan enfant et de vouloir contrôler chacun de ses faits et gestes. Cindy, en revanche, se lie d'amitié avec Iris et l'accompagne à plusieurs expériences spirituelles. Brandon tente de veiller sur Dylan, qui perd beaucoup d'argent au billard et se fait battre lorsqu'il ne parvient pas à rembourser sa dette. Bien qu'elle souhaite faire partie de la vie de son fils, Iris réalise que sa présence ne fait que lui nuire. Elle décide de retourner à Hawaï et crée un fonds fiduciaire pour Dylan avec l'argent que Jack lui avait versé pour qu'elle le laisse tranquille. Brandon emmène Dylan à une réunion des Alcooliques Anonymes. Après que Donna a démontré un don pour la bourse lors d'un devoir d'économie, Steve la convainc d'investir avec lui. Musique : « Mother-in-Law » d'Ernie K-Doe (n° 1, 1961) ; « Born Under a Bad Sign » d'Albert King