Suite à un plan machiavélique qui a lié la vie de sa petite amie Elena à celle de sa meilleure amie Bonnie, Damon doit affronter sa nouvelle réalité sans l'amour de sa vie. Forte de sa nouvelle assurance, Bonnie a décidé d'être le guide moral de Damon et veille sur lui, tandis que lui, de son côté, surveille attentivement Alaric après la disparition de sa fiancée Jo. Pendant ce temps, en attendant que Caroline fasse le point sur ses émotions, Stefan s'engage activement pour protéger la ville de Lily et de sa famille d'hérétiques, qui n'ont pas perdu de temps pour semer le chaos à Mystic Falls. Ailleurs, Enzo peine à trouver sa place dans la nouvelle vie de Lily et se voit rapidement contraint de choisir son camp. Enfin, alors que la situation est plus critique que jamais, Matt, fraîchement diplômé, s'allie à Stefan et Caroline pour mettre un terme aux agissements des Hérétiques. Mais un événement inattendu met l'un d'eux en danger.