Rob organise un événement caritatif pour récolter des fonds pour sa fondation « Sk8 for Life », qui vise à offrir des skateboards aux enfants défavorisés. En prévision de l’événement, il présente à Drama « Skatey », la nouvelle mascotte de SK8 4 Life. Rob découvre alors qu’il pourrait bien être le Jay-Z de la musique et demande à son manager, Jeremy, de lui décrocher un contrat. Son événement caritatif est un succès : on y croise notamment Pharrell, Travis Barker, The Game, le maire de Los Angeles Antonio Villaraigosa, Dana White et quelques-uns des meilleurs skateurs professionnels au monde.