Dana soumet Andy à une séance d'hypnose pour comprendre pourquoi aucune de ses relations ne dure plus de six semaines. Apprenant que le problème vient du manque de confiance en soi d'Andy, Dana décide de l'aider à reprendre confiance en elle, mais elle ne fait qu'empirer les choses lorsqu'Andy se met à flirter avec d'autres femmes pendant un rendez-vous avec Emily.