Lorsque Chuck revient à Chicago pour se marier, Gary reconnaît sa fiancée : Amber, une voleuse de bijoux. Elle se fait désormais appeler Jade. Gary se confie à Marissa, qui lui conseille d'en informer Chuck. Gary confronte Jade, qui lui avoue son amour pour Chuck et révèle sa véritable identité. Il décide de ne rien dire à Chuck. Le lendemain matin, le journal annonce le vol d'un gros diamant lors d'une vente aux enchères. Gary et Marissa organisent un dîner de répétition privé pour Chuck et Jade afin de retenir cette dernière pendant le vol. Jade engage deux strip-teaseuses pour menotter Gary et Chuck. Elle s'enfuit ensuite et vole le diamant. À son retour à son appartement, Gary la surprend. Jade explique à Gary qu'elle a dû voler le diamant car il s'agissait autrefois d'un trésor national de son pays. Gary ne la croit pas. Il lui prend le diamant et le glisse dans la boîte aux lettres du conservateur, accompagné d'une lettre les sommant de renforcer la sécurité.