Cleveland et ses amis se préparent à participer en équipe à la course de bateaux annuelle de Stoolbend, mais lorsque l'idole de Cleveland s'installe en ville, Cleveland décide de devenir son ami. Lorsque ce dernier l'invite à rejoindre son équipe, Cleveland est confronté à un choix difficile. Pendant ce temps, Roberta se laisse absorber par ses rêves de devenir une superstar.